Hexahidrocanabinol (HHC): tudo sobre a química, a farmacologia, os efeitos e a segurança

O hexahidrocanabinol (HHC) está a emergir rapidamente como um dos canabinóides mais discutidos no crescente mundo dos compostos derivados da canábis. Neste artigo, exploraremos a sua química, sintetização, farmacologia, potenciais benefícios, preocupações de segurança e estatuto legal. Com as suas raízes na investigação do século XX e a sua recente popularidade no mercado, compreender o HHC é crucial para os consumidores, profissionais de saúde e reguladores.

O HHC é um derivado hidrogenado do tetrahidrocanabinol (THC) e um canabinóide semi-sintético que pode ocorrer naturalmente em quantidades residuais nas plantas de canábis, embora ainda não haja consenso sobre se a planta é realmente capaz de o produzir por si própria.

Ao contrário do seu homólogo mais famoso, o THC, o HHC é normalmente produzido por hidrogenação, um processo químico controlado. Este processo consiste em adicionar átomos de hidrogénio à molécula de THC, alterando a sua estrutura e estabilidade, mantendo as suas propriedades psicoactivas.

Características principais:

• Estrutura: O HHC não possui as ligações duplas presentes no anel ciclohexílico do THC devido à hidrogenação, o que contribui para uma maior estabilidade e um prazo de validade mais longo.
• Isomerismo: O HHC existe em dois diastereómeros (9R-HHC e 9S-HHC). A investigação mostra que o isómero 9R apresenta afinidades de ligação e efeitos semelhantes aos do THC-delta-9, enquanto o isómero 9S é significativamente menos potente.

A química e a sintetização do HHC

Estrutura química e isomerismo

A composição química única do HHC é fundamental para a sua função. A sua estrutura, formalmente conhecida como (6aR,10aR)-6,6,9-trimetil-3-pentil-6a,7,8,9,10,10a-hexahidro-benzo[c]chromen-1-ol, carece das ligações insaturadas típicas das moléculas de THC. Esta saturação não só aumenta a sua estabilidade, como também tem impacto na sua interacção com os receptores canabinóides.

• Diastereómeros:
  • 9R‑HHC: Demonstra uma elevada afinidade de ligação (aproximadamente 15 nM nos receptores CB₁ e 13 nM nos receptores CB₂) e é o principal responsável pelos efeitos psicoactivos.
  • 9S‑HHC: Tem uma afinidade significativamente menor com os receptores, o que a torna menos potente.

Processo de sintetização

A produção de HHC envolve normalmente uma transformação química em várias etapas, resumidas a baixo, e que tem em conta as etapas que levam aos produtos disponíveis no mercado, que provem todos das plantas de cânhamo uma vez que não existem produtos legais de HHC a serem criados directamente a partir da molécula de delta-9-THC:

1. Extracção: O canabidiol (CBD) é extraído de plantas de cânhamo.
2. Conversão: o CBD é quimicamente convertido em isómeros de THC (normalmente delta-8-THC ou delta-9-THC) por um processo denominado de ciclização catalisada por ácido.
3. Hidrogenação: O THC é então hidrogenado utilizando um catalisador metálico (por exemplo, paládio sobre carbono) para remover as ligações duplas e produzir o HHC.

Este processo pode produzir uma mistura de ambos os isómeros, e são utilizados métodos de refinação para aumentar a proporção do isómero mais potente, 9R-HHC.

Farmacologia: Como actua o HHC?

Interacção com os receptores canabinóides

O HHC exerce os seus efeitos psicoactivos ligando-se aos receptores canabinóides – principalmente CB₁ e CB₂ – localizados em todo o sistema nervoso central e nos tecidos periféricos.

• Receptores CB₁: Encontrados predominantemente no cérebro, são responsáveis pela mediação dos efeitos psicoactivos. A investigação indica que o 9R-HHC se liga ao CB₁ com um EC₅₀ semelhante ao do delta-9-THC, provocando respostas comparáveis em ensaios funcionais.
• Receptores CB₂: Estes são associados à modulação imunitária e a respostas anti-inflamatórias. Embora ambos os isómeros interajam com o CB₂, a sua actividade no receptor CB₁ é menos selectiva em comparação com a actividade no receptor CB₂.

Ligação ao receptor e actividade funcional

Estudos demonstraram que:

• 9R‑HHC tem uma forte afinidade e poder de ligação, muito semelhante ao do delta-9-THC.
• 9S‑HHC apresenta uma potência e uma afinidade de ligação aproximadamente dez vezes inferiores, contribuindo minimamente para a actividade global.

Este comportamento estereosselectivo realça a importância da estrutura química na determinação da farmacodinâmica dos canabinóides.

Efeitos e potenciais benefícios terapêuticos

Efeitos psicoactivos e fisiológicos

O HHC produz efeitos semelhantes aos do THC, embora em alguns casos sejam ligeiramente mais suaves. Os consumidores costumam referir:

• Euforia e relaxamento: Uma sensação de bem-estar e calma semelhante àquela que se experimenta com a canábis.
• Alteração da percepção: Alterações da percepção sensorial e da noção de tempo.
• Sensações corporais: Ligeira analgesia e aumento das sensações corporais.

No entanto, as experiências individuais variam significativamente devido a diferenças na composição do produto e na biologia do utilizador.

Potencial terapêutico

Embora os estudos pré-clínicos ainda estejam a surgir, o HHC mostra-se promissor em algumas áreas terapêuticas:

• Controlo da dor: A sua actividade agonista parcial nos receptores CB₁ sugere possíveis propriedades analgésicas.
• Efeitos anti-inflamatórios: A interacção com os receptores CB₂ pode proporcionar benefícios na redução da inflamação.
• Neuroprotecção: Tal como acontece com outros canabinóides, a HHC pode desempenhar um papel nos mecanismos neuro protectores, embora seja necessária mais investigação neste campo.

Segurança, efeitos secundários e toxicidade

Efeitos secundários conhecidos

O HHC partilha muitos efeitos secundários com o THC tradicional, incluindo:

• Boca seca e olhos vermelhos
• Alteração da coordenação e atraso no tempo de reacção
• Ansiedade ou paranóia, especialmente com doses mais elevadas
• Perturbação cognitiva e alterações da memória

Considerações toxicológicas

A segurança a longo prazo do consumo de HHC permanece largamente desconhecida. As principais preocupações incluem:

• Controlo de qualidade: A sintetização de HHC envolve catalisadores metálicos; os vestígios de contaminantes podem representar riscos para a saúde se não forem adequadamente removidos.
• Dosagem não fiável: Muitos produtos HHC não são objecto de testes normalizados, o que leva a uma potência e dosagem variáveis.
• Potencial de abuso: Dadas as suas propriedades psicoactivas e o seu perfil de ligação aos receptores, o HHC comporta um risco de dependência e de utilização abusiva.
• Falta de investigação: A maioria dos dados disponíveis provém de estudos em animais ou de relatos empíricos, estando ainda pendentes estudos exaustivos em humanos.

Os especialistas alertam para o facto de que, sem uma investigação clínica rigorosa e uma supervisão regulamentar, os potenciais danos do HHC podem ultrapassar os seus benefícios.

Estatuto jurídico e regulamentação

Uma área cinzenta regulamentar

O HHC ocupa um espaço jurídico pouco definido em muitas regiões:

• Estados Unidos: Alguns fabricantes afirmam que o HHC derivado do cânhamo é legal ao abrigo da Farm Bill de 2018. No entanto, os regulamentos federais e estatais variam e a aplicação das leis continua a ser inconsistente.
• Europa: O estatuto jurídico do HHC está a evoluir, com vários países a classificarem-no como uma substância não controlada ou a proibirem-no completamente.
• Outras regiões: Em jurisdições como o Japão e partes do Canadá, o estatuto do HHC está a ser revisto enquanto as autoridades avaliam o seu perfil de segurança. No entanto existem já fortes indícios de que o HHC poderá vir a ser classificado como narcótico pela lei internacional.

Implicações para os consumidores

Devido a uma regulamentação incoerente:

• Riscos de segurança: Os produtos não regulamentados podem não cumprir as normas de qualidade, aumentando o risco de contaminação ou de rotulagem incorrecta.
• Incerteza jurídica: Os consumidores devem manter-se informados sobre as leis locais para evitar violações inadvertidas.
• Fiscalização do mercado: A investigação contínua e o acompanhamento governamental são essenciais para actualizar as políticas à medida que surgem novos dados.

Investigação futura e perspectivas da indústria

Prioridades de investigação

As áreas fundamentais para futuras investigações incluem:

• Farmacocinética e Metabolismo: A compreensão do modo como o HHC é processado no corpo humano clarificará a duração da sua ação e as suas potenciais interações.
• Segurança a longo prazo: São necessários estudos exaustivos para avaliar os efeitos do consumo prolongado, incluindo os resultados cognitivos e psicológicos.
• Aplicações terapêuticas: Os ensaios clínicos podem revelar novas aplicações para o HHC no tratamento da dor, na redução da inflamação ou na neuroprotecção.

Tendências do sector

A crescente popularidade do HHC despertou o interesse em:

• Normalização: Desenvolvimento de medidas uniformes de controlo da qualidade para os produtos HHC.
• Inovação de produtos: Refinação dos processos de sintetização para optimizar a proporção de isómeros activos.
• Clareza regulamentar: Esforços de colaboração entre investigadores, partes interessadas da indústria e reguladores para estabelecer quadros jurídicos claros.

O hexahidrocanabinol (HHC) representa uma adição intrigante, mas complexa, ao panorama dos canabinóides. A semelhança estrutural com o THC, combinada com modificações químicas únicas, confere-lhe propriedades farmacológicas promissoras e preocupações de segurança consideráveis. Embora as primeiras investigações sugiram que o isómero 9R-HHC pode oferecer benefícios terapêuticos semelhantes aos do delta-9-THC, a falta de dados abrangentes sobre seres humanos e a qualidade inconsistente dos produtos justificam a prudência.

Por enquanto, os consumidores são aconselhados a dar prioridade à segurança, optando por produtos de canábis bem regulamentados e a manterem-se vigilantes quanto ao estatuto legal do HHC nas suas regiões. À medida que os conhecimentos científicos se aprofundam, o lugar do HHC nos contextos recreativo e medicinal tornar-se-á mais claro, orientando escolhas mais inteligentes por parte dos reguladores e dos consumidores.

____________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________

O que fazes com 3€ por mês? Torna-te um dos nossos Patronos! Se acreditas que o Jornalismo independente sobre canábis é necessário, subscreve um dos níveis da nossa conta no Patreon e terás acesso a brindes únicos e conteúdos exclusivos. Se formos muitos, com pouco fazemos a diferença!

João Xabregas

+ postsBio

Com formação profissional em desenho técnico CAD (2D e 3D), João Xabregas é activista e defensor de todos os usos e aplicações da canábis. Encontrou e entrou no mundo canábico ainda durante os seus tempos de juventude, onde ganhou especial interesse pelo cultivo da planta, o que o levou a uma jornada de auto-aprendizagem pelo mundo da canábis que ainda continua nos dias de hoje. As suas aventuras ligadas ao cultivo de canábis iniciaram-se com o mesmo objectivo de muitos outros: poder garantir a qualidade e eliminar quaisquer possíveis riscos para a sua saúde daquilo que consumia, bem como evitar quaisquer tipos de dependências do mercado ilícito. No entanto, rapidamente passou a encarar o mundo da canábis e tudo o que a ela diz respeito com um olhar bastante diferente. Assume a enorme paixão que nutre pela planta mais perseguida do mundo e sobre a qual está sempre disposto a escrever e a ter uma boa conversa.

• João Xabregas

  https://cannareporter.eu/author/joaoxabregas/

  Cannabizetol: Novo canabinóide poderá ter benefícios anti-oxidantes e anti-inflamatórios na pele
• João Xabregas

  https://cannareporter.eu/author/joaoxabregas/

  Estudo revela que incapacidade para conduzir depois de utilizar canábis pode durar mais de cinco horas
• João Xabregas

  https://cannareporter.eu/author/joaoxabregas/

  Revisão sistemática e meta-análise demonstram potencial do CBD na redução da frequência das crises na Epilepsia
• João Xabregas

  https://cannareporter.eu/author/joaoxabregas/

  Portugal: Nova apreensão de canábis em Grândola expõe mais uma operação ilegal de tráfico disfarçada de instalação medicinal