Cannabizetol: Novo canabinóide poderá ter benefícios anti-oxidantes e anti-inflamatórios na pele

Um estudo recente da Università degli Studi di Milano, em Itália, publicado no Journal of Natural Products, sob a chancela da American Chemical Society, revela a descoberta de um novo canabinóide, denominado Cannabizetol (CBGD). Este novo composto, isolado a partir de extractos de cânhamo, representa uma nova adição à família dos canabinóides e revela potencial em tratamentos dermatológicos.

O cannabizetol apresenta uma estrutura molecular que o distingue de outros canabinóides. Este composto pertence a uma classe muito rara de canabinóides dímeros, ou seja, moléculas formadas pela fusão de dois canabinóides convencionais. Por outro lado, o cannabizetol parece exibir uma actividade antioxidante e anti-inflamatória notável na pele, apresentando-se como um potencial componente revolucionário no âmbito dos cuidados dermatológicos e da saúde, devido à sua composição química distintiva e aos seus robustos efeitos biológicos.

Descoberta do cannabizetol no cânhamo

O estudo foi desenvolvido pela Università degli Studi di Milano (Itália) nos departamentos de Química, Ciências Alimentares, Ambientais e Nutricionais (DeFENS), e Ciências Farmacológicas e Biomoleculares “Rodolfo Paoletti”, promovido pela empresa LINNEA SA, com sede em Ticino (Suíça). Entre os principais autores destacam-se Luca Pozzi, Andrea Gotti, Francesca Annunziata, Giulia Martinelli e Daniele Passarella, entre outros.

Os investigadores italianos e suíços procederam à separação do cannabizetol durante a análise de extractos de plantas de cânhamo. A identificação desta molécula, até então desconhecida, foi obtida através da aplicação de técnicas químicas avançadas, que permitiram também confirmar a sua estrutura.

A descoberta do cannabizetol ocorreu através da criação de uma amostra padrão laboratorial por meio de síntese química. Ao comparar o composto sintético com o extracto natural, os cientistas conseguiram confirmar inequivocamente que a nova molécula ocorre de facto na planta.

Esta metodologia é frequentemente aplicada na química de produtos naturais, uma vez que a produção laboratorial do composto confere a garantia da presença da substância no material natural. Neste caso, o padrão sintético mostrou-se crucial para confirmar que o cannabizetol não é apenas um produto de laboratório, mas sim um metabólito genuíno da planta.

Estrutura dimérica única do cannabizetol

A estrutura molecular do cannabizetol é distinta, constituindo um elemento diferenciador. Trata-se de um canabinóide dimérico com ponte de metileno, ou seja, é composto por duas unidades canabinóides ligadas por um único carbono (metileno). Os canabinóides diméricos são substâncias extremamente raras, tendo sido identificados apenas alguns até ao momento.

O cannabizetol é apenas o terceiro composto conhecido pertencente a esta classe especial. Outros conhecidos são o cannabitwinol (CBDD), que é um dímero do CBD, e o cannabisol, que é um dímero do THC. Imaginem a seguinte situação: pegar em dois canabinóides conhecidos, que são sujeitos a um processo de união por meio de reacções químicas, obtendo-se assim o que se denomina de dímero. Esta arquitectura complexa pode conferir à nova molécula propriedades substancialmente divergentes das dos seus canabinóides “progenitores”.

Em termos técnicos, os dímeros expandem o espaço químico da canábis. A formação de novas ligações entre moléculas possibilita efeitos inteiramente novos que não são observáveis nos canabinóides simples. Os investigadores sugerem mesmo que pode haver outros dímeros ainda por descobrir na planta — talvez combinações de dois canabinóides diferentes — cada um com a sua bioactividade única.

Estrutura química do Delta9-Tetraidrocanabinol (Δ9-THC), Canabidiol (CBD), Canabigerol (CBG) e Canabicromeno (CBC).

Estrutura química do Cannabisol, Cannabitwinol (CBDD) e Cannabizetol (CBGD).

Potentes efeitos antioxidantes e anti-inflamatórios

Os primeiros testes com o cannabizetol evidenciaram uma actividade biológica excepcional. Em experiências de laboratório, o composto demonstrou propriedades antioxidantes muito fortes. Adicionalmente, o cannabizetol demonstrou uma actividade anti-inflamatória significativa no tecido cutâneo. Quando as células cutâneas humanas foram sujeitas a cannabizetol, observou-se uma redução substancial nos níveis de vários genes inflamatórios. De facto, o cannabizetol demonstrou ser mais eficaz que o cannabitwinol (CBDD) — o único outro canabinóide dimérico que foi submetido a testes — em ensaios antioxidantes e anti-inflamatórios. Conforme demonstrado pelo estudo, a capacidade do cannabizetol de extinguir o stress oxidativo e acalmar a inflamação foi “notável”, e o seu impacto na sinalização inflamatória (incluindo a via NF-κB) foi significativamente acentuado. Em suma, o novo canabinóide demonstrou, nas experiências realizadas, possuir um efeito protector celular e anti irritante de elevada potência.

Comparação com o cannabitwinol e outros canabinóides

Para contextualizar, a maioria dos canabinóides conhecidos, como o CBD ou o THC, são monómeros — moléculas únicas. Os canabinóides diméricos, como o cannabizetol, apresentam uma menor prevalência, pelo que a sua comparação é análoga à comparação entre um protótipo e um modelo padrão. No âmbito das experiências, os cientistas procederam à comparação directa do cannabizetol com o cannabitwinol (CBDD), um canabinóide com ponte de metileno previamente isolado a partir do cânhamo. Embora pertençam à mesma “família” de compostos, o cannabizetol demonstrou uma eficácia superior ao cannabitwinol nos testes antioxidantes e anti-inflamatórios. Esta observação sugere que a forma precisa como dois canabinóides se unem, e quais são esses canabinóides, pode ter um impacto significativo. A descoberta de outros dímeros, possivelmente com diferentes combinações de THC e CBD, pode proporcionar propriedades terapêuticas adicionais. Cada novo dímero representa um novo ponto no mapa químico da canábis, com potenciais benefícios novos para a saúde.

Potenciais aplicações cutâneas e terapêuticas

Uma vez que o cannabizetol se revela altamente eficaz na redução da inflamação cutânea e do stress oxidativo, os investigadores destacam o seu potencial para aplicações dermatológicas. Condições dermatológicas como acne, eczema, psoríase e irritação cutânea geral envolvem inflamação e danos celulares. A existência de uma molécula natural com a capacidade de combater simultaneamente ambos os problemas suscita um interesse considerável.

O cannabizetol, devido às suas propriedades antioxidantes e anti-inflamatórias, poderia ser incorporado em produtos para a pele ou cremes medicinais, com o objectivo de aliviar a vermelhidão, proteger as células da pele e acelerar a cicatrização.

O estudo em apreço descreve o composto como um “metabolito bioactivo promissor com potenciais aplicações dermatológicas”. É evidente que é necessário realizar mais investigações antes que o cannabizetol possa ser utilizado em produtos, uma vez que os cientistas terão de garantir a sua segurança e eficácia em formulações reais. Contudo, esta descoberta indica uma nova e estimulante direcção para as terapias à base de canábis, para além dos já conhecidos canabinóides.

Química de fluxo contínuo: Produção eficiente de Cannabizetol

Dada a extrema diminuição das quantidades naturais de cannabizetol na planta, a produção de material em quantidade suficiente para a realização de um estudo pormenorizado representou um desafio considerável. Para resolver esta questão, os investigadores desenvolveram um método avançado de síntese, recorrendo à química de fluxo contínuo. A química de fluxo implica a circulação de soluções reagentes através de tubos estreitos ou reactores, onde ocorrem reacções químicas contínuas, ao invés de uma mistura única num único lote. Esta técnica proporciona um controlo substancialmente superior sobre as condições da reacção (temperatura, mistura, tempo) e tem o potencial de acelerar significativamente os processos.

A equipa procedeu à aplicação da química de fluxo nas etapas que ligam as duas unidades canabinóides. Como resultado, foi possível obter uma redução substancial no tempo de reacção em comparação com os métodos tradicionais em lote. Em termos práticos, esta evidência sugere que a produção de cannabizetol (e dímeros relacionados) pode ser optimizada em termos de velocidade e quantidade. A síntese eficiente é crucial para estudos futuros e para o desenvolvimento potencial de um produto comercial, uma vez que depender exclusivamente da extracção da planta não seria viável. O sucesso desta abordagem baseada em fluxo possibilita a produção escalável dos compostos em questão.

Implicações para a futura investigação sobre a canábis

A descoberta do cannabizetol sublinha uma questão mais abrangente: a química da canábis permanece em grande parte desconhecida. Com um vasto leque de mais de uma centena de canabinóides já identificados, os investigadores descobriram recentemente a existência de moléculas ainda mais complexas na planta. Cada composto recentemente identificado aumenta o potencial medicinal da planta. Os autores do estudo apontam para a provável existência de numerosos canabinóides desconhecidos, os quais permanecem ocultos no interior da canábis, à medida que as técnicas analíticas evoluem.

Os canabinóides diméricos, como o cannabizetol, apresentam um potencial de expansão substancial das possibilidades. Se dois dos compostos da planta têm a capacidade de se unirem para formar um terceiro, é possível que as combinações diferentes — ou mesmo os trímeros e mais — aguardem por ser descobertos. Esta premissa abre um vasto “espaço químico” para exploração. Adicionalmente, a química sintética (incluindo os métodos de fluxo) possibilita a criação destas moléculas sem a necessidade de grandes quantidades de material vegetal, acelerando ainda mais o processo de investigação. Em suma, a descoberta do cannabizetol prenuncia um futuro promissor, com a possibilidade de se descobrirem e estudarem dezenas de outras moléculas derivadas da canábis com estruturas únicas e possivelmente novos efeitos terapêuticos nos próximos anos.

O canabizetol constitui um exemplo notável de como a investigação contínua sobre a canábis pode resultar em descobertas surpreendentes: um composto que até agora era completamente desconhecido pode vir a revelar-se um novo factor de destaque na saúde da pele.

Apresentando propriedades anti-inflamatórias e anti-oxidantes significativas, bem como um método eficiente de produção em laboratório, o CBGD abre portas para a próxima geração de canabinóides e destaca o potencial da planta da canábis para a descoberta de novos princípios activos.

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João Xabregas

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Com formação profissional em desenho técnico CAD (2D e 3D), João Xabregas é activista e defensor de todos os usos e aplicações da canábis. Encontrou e entrou no mundo canábico ainda durante os seus tempos de juventude, onde ganhou especial interesse pelo cultivo da planta, o que o levou a uma jornada de auto-aprendizagem pelo mundo da canábis que ainda continua nos dias de hoje. As suas aventuras ligadas ao cultivo de canábis iniciaram-se com o mesmo objectivo de muitos outros: poder garantir a qualidade e eliminar quaisquer possíveis riscos para a sua saúde daquilo que consumia, bem como evitar quaisquer tipos de dependências do mercado ilícito. No entanto, rapidamente passou a encarar o mundo da canábis e tudo o que a ela diz respeito com um olhar bastante diferente. Assume a enorme paixão que nutre pela planta mais perseguida do mundo e sobre a qual está sempre disposto a escrever e a ter uma boa conversa.

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